邁向第一

美麗島事件為陳水扁大開政界之門，自此一步步踏上「第一」之路：

1981年，陳水扁參選台北市市議員，並以最高票當選。

1984年，陳水扁擔任由黃信介等人創辦的蓬萊島雜誌社社長，雜誌社的宗旨是「爭取百分之百的言論自由」。

1985年，陳水扁辭去台北市市議員職務，回故鄉台南代表黨外人士競選台南縣縣長。激烈的競選期間一度自稱被當權的中國國民黨下毒，並吊著點滴躺在擔架上於政見發表會場做悲情訴求，最終以約1萬票的差距敗於國民黨籍參選人李雅樵。然而值得注意的是，當時國民黨買票、作票等選舉舞弊相當嚴重，此場選舉不一定公正。敗選翌日，妻子吳淑珍在陪同謝票的行程中遭工人張榮財以拼裝車撞傷，導致下半身永久癱瘓，胸部以下喪失知覺。雖然事後調查認為此案純屬不幸的交通意外，陳水扁也自行撤回告訴，但此後陳水扁仍屢屢宣稱「吳淑珍遭來回輾壓3次」，是一起「國民黨策劃的政治車禍」，得到了許多人的相信、同情與支持。

1986年，因國民黨籍立法委員馮滬祥論文抄襲他人著作，且有多位學者舉證歷歷，當時蓬萊島雜誌「以翻譯代替著作」等七字形容，陳水扁等三人被法院判刑一年，上訴後改判8個月徒刑。同年，吳淑珍當選中華民國立法委員，陳水扁次年出獄後繼續律師工作，並擔任吳淑珍的國會助理。

1987年，加入民進黨並當選為中常委。

1989年，陳水扁當選中華民國立法院增額立法委員，成為民進黨黨團幹事長。

1990年7月，陳水扁在擔任立法委員期間，受民眾和各黨派的國會助理肯定，為增額立委問政績效最佳的一位。

1990年到1991年，在參加立法院國防委員會期間，主持編撰了《國防組織法》草案，並揭露多起國防軍購弊案，其中包括備受關注的拉法葉軍購案。

1991年，擔任立委期間並以國防委員會身分，有意與中國大陸軍方舉辦座談會。於7月21日到7月26日參訪北京，並在北京軍事博物館及天安門廣場留影。

1992年3月，成為第一位在野黨國防委員會召集委員。

1992年，陳水扁連任立委成功。

1993年7月，獲美國《新聞週刊》（Newsweek）評選為臺灣國會風雲人物。

1994年，升格為直轄市後的台北市長首次進行市民直選。陳水扁在民進黨內初選擊敗對手謝長廷，獲得民進黨提名為台北市長候選人。當時國民黨推出現任市長黃大洲參選，而新黨則推舉趙少康參選，選舉結果由陳水扁以615090票當選市長，由於新黨是從國民黨分裂而出，而趙少康與黃大洲的選票總合大過陳水扁，因此一般政論家都認為陳水扁的勝選是由於國民黨分裂的緣故。

1996年榮獲韓國慶南大學榮譽法學博士、俄羅斯經濟學院經濟學榮譽博士。

1996年3月21日，陳水扁市長將總統府前的介壽路改名為凱達格蘭大道，旁邊的廣場改名為凱達格蘭廣場。

1998年台北市長選舉，陳水扁尋求連任，國民黨為了重新贏回市長，推出馬英九參選，新黨則推出王建煊參選，由於有了1994年的選舉經驗，反對陳水扁的支持者為了選舉能夠勝利，將選票集中投給馬英九，儘管陳水扁台北市長任內滿意度達八成，仍以688,072票敗給馬英九的766,377票落選。陳水扁在選舉時主打激進的族群議題，以臺灣土狗和貴賓狗比喻自己和競選對手，一般認為省籍問題造成陳水扁的落敗，投票當晚當支持者確定陳水扁落選時，開始支持陳水扁參選總統。

1998年台北市長選舉落敗之後，同年底入府晉見時任總統的李登輝（當時為國民黨籍），李登輝公開推薦一篇〈從摩西到約書亞〉的文章給陳水扁，引發輿論對「誰是李登輝的約書亞」的廣泛討論。1999年陳水扁出訪外國進行「學習之旅」，並出版《台灣之子》自傳書為其參選2000年中華民國總統大選鋪路。同年7月，陳水扁在民進黨黨內初選勝過許信良，獲民進黨提名為總統候選人。

2000年總統大選時國民黨又一次分裂，國民黨提名時任副總統的連戰參選，前台灣省長宋楚瑜則退黨參選。選舉過程中，宋楚瑜的選情原本被看好，但在國民黨議員揭發興票案醜聞後急轉直下，選舉結果最終陳水扁以39.3%的得票率當選總統，勝過第二名的宋楚瑜30萬票。陳水扁於5月20日就任第10任總統，實現中華民國的首次政黨輪替與政權和平轉移。

2004年中華民國總統大選，國民黨和親民黨的組合在2003年2月14日確定連宋配。2004年3月19日，陳水扁與其競選搭檔呂秀蓮於台南遊行造勢途中，遭到刺客以槍暗殺，幸只受到肚皮擦傷。槍擊案請到國際知名鑑識專家李昌鈺博士回國成立鑑定小組。

藍營政治人物和支持者認為「三一九槍擊案」影響了選情，才使陳水扁再度連任。此次選舉陳水扁僅以0.228%之差險勝連任。

對於槍擊事件的真相認定，藍綠雙方均有極大的歧見，並由此埋下了台灣政治界的對立。對於此次槍擊案的偵查，台灣旅美專家李昌鈺返台協助調查證據，其鑑識報告指出，陳水扁的傷口是土製槍枝造成，並建議以子彈追槍，以槍追人的調查方向。中華民國刑事警察局專案小組依此追查，但最後並沒有直接證據指出陳義雄涉案。他在2100全民開講台南外景時公開批評陳水扁的執政，因而專案小組認為不滿執政是其犯案動機之一。但因該兇嫌已自殺身亡，真相迄今無法釐清。

在2004年中華民國總統大選中，陳水扁競選連任成功，以0.228%之差距擊敗對手連戰，群眾遊行表達抗議，更衍生出邱毅等立法委員開車衝撞地檢署，撞傷多名維持秩序之員警的案外案；連戰並在落選的群眾講話上疾呼，提出選舉無效及當選無效之訴。台灣高等法院於2004年11月4日下午4時2分正式宣判，陳水扁當選無效之訴駁回，連戰敗訴，民進黨籍候選人當選有效。