出生、從商到紅頂巨賈

霍英東是蜑家艇戶出身，在家中排行第四，祖父霍達潮擁有風帆來往港澳間運輸貨物，父親霍耀容繼承祖業。1930年一次風災中兩名哥哥水難身亡，其後父親患癌身故，霍母帶同霍英東及一姐一妹上岸生活，在灣仔石水渠街居住。霍英東小時就讀於駱克道194號香港帆船總會義學，後轉往敦梅學校，12歲時考入皇仁書院，為圖報國，取名「英東」即英武地屹立在世界的東方；二戰香港淪陷期間被迫停學並從事苦力等工作謀生；戰後霍家湊足第一桶金，在灣仔鵝頸橋開辦「有如雜貨鋪」向軍民買賣各種物資，並獲得可觀利潤。

霍英東12歲時考入皇仁書院

霍英東大半生均於港英治下度過。1950年代朝鮮戰爭爆發，港英政府據聯合國決議對中國大陸實行禁運。美國商務部的官員指出「凡是一個兵可以用的東西，都不許運往共產中國」。而在日本、台灣、東南亞的第一島鏈中，香港和澳門是最後的缺口。香港當時作為英國殖民地嚴格地執行全面禁運令；當時的香港報紙上，經常可以看到英國海軍軍艦追擊走私船隻的報道。

朝鮮戰爭期間的維多利亞港

1950年至1953年間，霍英東甘冒被港英政府追捕的風險，組織船隊向中華人民共和國售賣、運送禁運物資。期間，霍英東不僅承擔了在港澳和中國大陸間運送軍用物資的主要任務，還組織了精密的偵察隊伍，監控港英當局的緝私艇的動向；他的船隊每天半夜都從英國皇家海軍的軍艦旁悄悄繞過，駛向公海；而為了擺脫當局的監視，他甚至一天之內換了三個不同的辦公地點，作為整個運輸系統的「指揮部」。 霍英東提供大量戰略物資給中國大陸，幫助中華人民共和國抗美援朝，惹來英美政府的不滿並導致其一直受到港英政府的非難，不過亦因此受到了北京政府的信任，後來榮居全國政協副主席，被譽為「紅頂巨賈」。