艱難的營商路

霍英東依靠運送禁運物資獲得第一桶金後，轉向投資地產。於1953年創辦霍興業堂置業有限公司，次年再開設立信置業有限公司及有榮有限公司，在灣仔及銅鑼灣一帶發展住宅樓宇，包括蟾宮大廈、香港大廈、海誠大廈等，更首創樓花制度，容許買家在大廈未落成前預先訂購，當時引起市民猜疑，但此法令樓市活躍起來，地產商紛紛效法，影響至今，他亦身家暴漲。

蟾宮大廈是首創樓花制度的地產項目之一，容許買家在大廈未落成前預先訂購

霍英東因其在朝鮮戰爭時期傾向中國大陸的立場及行動，而與英美及港英殖民地政府結怨。韓戰結束後他與何鴻燊、何添、關明及鍾明輝等人合組九龍置業公司於1962年開始在尖沙咀興建九龍商業大廈，但大廈落成招租後美國駐港領事即對其實行嚴厲制裁，嚴禁任何大廈租客買賣美國貨。

1965年，霍英東牽頭成立香港地產建設商會，並獲推舉為首任會長。1967年5月六七暴動前夕，霍英東離開香港避風頭，至12月暴亂平息後才回港。

攝於1979年香港一個房地產展覽，香港地產建設商會副主席鄭裕彤（左二）、李嘉誠（左三）及該會主席霍英東（右一）合照。

受「走私」前科影響，英資大東電報局控制的香港電話公司對大廈租戶之電話線申請百般刁難，宣稱「星光行的租戶申請電話線可能遙遙無期」，導致大批租戶連按金都棄之如敝。最後，霍在大廈乏人承租的窘境之下被迫將其賤賣英資企業置地公司，後者其後再將其改為現名「星光行」。

1970年代石油危機後，霍英東在香港經營東方石油公司，售賣在中國出產的石油產品。1981年董浩雲逝世，東方海外交予董建華打理。1985年，東方海外瀕臨破產，霍英東在1986年注資近九億四千萬元使其渡過難關 。

另外，香港政府在1960年代末期推出葵青貨櫃碼頭分別四個碼頭項目，霍英東個人獨力投得最大的一號碼頭，但港英政府卻無理要求霍擔保每年至少要有20萬個貨櫃在碼頭停泊，而當時全港的貨櫃箱總數都沒有20萬個，霍英東找「船王」董浩雲（前任香港行政長官董建華父親）商量後，認為沒有把握，最後只好將經營權拱手相讓予英資太古集團旗下的現代貨箱碼頭有限公司承辦。