負面報道

選戰之初，梁振英、唐英年都異口同聲打著「君子之爭」的旗號，不過從頭到尾，不少人都覺得這場選舉與君子之爭相去甚遠，黑材料、負面報導滿天飛，姑勿論這一切是否兩個競選陣營一手發掘和促成，選舉過程因而變得不堪，確是事實。

唐英年婚外情及私生子傳聞

2011年期間，有傳聞指唐英年有婚外情，而對象有四人之多，其中包括香港總商會的行政總裁袁莎妮。唐英年與妻子共同發表聲明，指自已過去在個人感情上曾經有缺失，對此深感悔疚。唐英年並無詳細交代「缺失」的詳情。唐陣營人士即不斷爲他辯護，合和主席胡應湘指婚外情只屬「課外活動」。

梁振英緋聞

2011年10月，《成報》曾報道指梁振英和「香港明天更好基金」行政總裁鄧淑德關係匪淺。梁否認，指兩人只屬工作關係。其後《成報》發聲明澄清報道僅敘述兩人工作關係良好，並無他意。鄧之後亦出任梁的競選辦成員。 梁振英亦被指曾打老婆，其妻否認有其事，梁振英澄清報道完全是捏造事實，將交由律師處理。

星島抹黑

2011年12月，正值參選行政長官的梁振英稱；《星島新聞集團》多篇報道指其主業公司戴德梁行面臨要清盤，質疑梁的管治能力等言論，梁又不點名批評《星島》記者大聲向他提問，故意令他難堪，是針對其本人，有動機地抹黑。星島主席何柱國對此指控不滿，並召開記者會高調反駁，稱早前《星島》旗下報刊指梁於戴德梁行「一鋪清袋」（一無所有），內容具有事實基礎，他又認為，梁作為政客要有心理準備向記者交代，不然不要出來，更不要趁機罵記者等多番言論。有報章評論稱何柱國在記者會上態度傲慢。全國政協委員劉夢熊評論稱；星島旗下《東周刊》一連三期向梁密集炮轟有違公平君子之爭。學者宋立功及前立法會議員呂明華亦認為，《星島》集團連日報道梁振英負面消息明顯是個人針對，而且動機明顯。而梁振英更於2011年12月16日辭任星島非執行董事職務，稱要專注應付特首選舉。

唐英年大宅僭建風波

2012年2月13日，唐英年大宅被揭發地下僭建，最初唐辯稱是工人「挖深了」，地庫只用作擺放雜物。後來於2月16日晚上，唐英年及其妻郭妤淺召開記者招待會，承認有僭建地庫。不小聲音指事件涉及誠信有問題，呼籲唐退出參選行政長官，但他表示並不會因此而退選。

黑金政治

報稱疑似黑社會介入香港政治疑雲，首始於曾蔭權被《東方日報》發現於澳門某飯局，席間不乏來自三山五嶽有背景人物。另外，綽號「上海仔」的郭永鴻報稱為黑道人物，《東周刊》描繪其與梁振英有關係。其後唐英年聲稱受到威脅害怕而報警。

西九設計比賽漏報關連風波

2012年1月31日，星島新聞集團旗下《東周刊》報道，有參與西九龍發展工作的官員發現，梁與其中一家參加設計比賽的公司有關連。梁振英指他在事件中沒有獲取任何報酬及利益，並早已向行政會議申報。02月8日，臨近特首選舉提名期，特區政府發稿，證實參選人梁振英2001年擔任「西九龍填海區概念規劃比賽」評審時，沒有申報與他有關連的參賽公司，投票後始被發現有利益衝突。有評論指，政府在此時發稿，猶如在針對梁振英。而民政事務局強調政府於10年後始發稿交代事件，只是回應傳媒查詢，並無其他目的。2月10日，梁在多份報章刊登聲明，重新自己在西九填海概念規劃比賽並不涉及任何利益衝突。2月11日，梁回應有報章指他任職的戴德梁行是西九比賽的參賽隊伍乃不符事實，梁也求政府公開西九比賽項目的全部檔案。2月29日，立法會以過半數議員贊成通過引用權力及特權法，成立專責委員會調查梁振英在西九事件的利益衝突事宜；而梁振英回應指調查有助釐清事實，尊重立法會的決定。

行會機密

行政長官候選人唐英年表示，03年時親耳聽到梁振英提及要用防暴隊對付示威者，又披露這番言論來自當年七一遊行之後的行政會議；並披露梁振英曾建議縮短商台續牌期以作「整頓」。事件涉及洩露行會機密，唐英年振示只為讓市民認清梁振英的手段，而梁振英否認曾作出上述言論。