商業大亨之路特朗普在賓夕法尼亞大學畢業後接手家族房地產生意，以高調的方式作出不少大膽投資，並將他的商業版圖擴展至不同行業，讓他成為美國數一數二的商業大亨。 房產大亨
特朗普在1970年代正式接管家族事業，並正式改名為「特朗普集團」(The Trump Organization)，事業重心由紐約布魯克林、皇后區及史泰登島，轉移到曼哈頓。第一項成就是1978年 收購曼克頓老舊不堪的海軍淮將酒店 (Commodore Hotel)，並重修成五星級的君悅酒店 (Grand Hyatt)。同年，特朗普集團亦在曼克頓區興建樓高 68層的「特朗普大廈」 (Trump Tower) ，作為特朗普集團的總部，頂樓亦有供特朗普的住宿的房間。大廈於1983年落成，至今仍是紐約的地標建築。特朗普的電視真人騷《飛黃騰達》(The Apprentice) 亦以此作為基地。
特朗普亦有參與公共設施的建設，1980年代初，紐約中央公園 (Central Park) 的沃爾曼溜冰場進行重建。由於市政府重建工作效率太低，特朗普決定接手重建工作，並以75萬美金，三個月內完成重建，比原訂2年半的時間及約200萬預算低得多。
在1980年代開始，特朗普集團開始投資航空產業 (購買達美快線的路線)，也在紐約以外投資房產，包括佛羅里達州棕櫚灘 (Palm Beach)，還有新澤西州的大西洋城 (Atlantic City)。特朗普在大西洋城投資賭場和酒店，1984年特朗普集團聯同假日酒店在大西洋城的特朗普賭場酒店 (Trump Plaza Hotel & Casino) 經營賭場生意，由於賭場業績惡劣，雙方亦不能繼續合作。另外，特朗普在大西洋城向希爾頓集團購入一幢未完成的酒店，建成後命名為特朗普城堡酒店 (Trump Castle)。 破產邊緣
讓特朗普事業陷入危機的一場投資，就是大西洋城的泰姬瑪哈賭場酒店 (Taj Mahal Casino Resort)。特朗普在1988年購入泰姬瑪哈賭場酒店，以接近11億美金資金興建，屬於當時建設費最昂貴的酒店，並於1990年落成啟用。然而，1990年房地產行業陷入衰退，支付貸款的來源無法找到，而特朗普興建泰姬瑪哈酒店的時候，高額 (接近6.7 億美金) 的垃圾債券，對酒店的投資及營運造成極大的壓力。特朗普只能靠額外的貸款支撐自己的生意，並且將利息的支付延期。
酒店因債台高築面臨破產，特朗普個人也接近破產邊緣，當時銀行和債券持有人的損失數以億計。然而特朗普選擇重建負債，避免承受更多金錢風險，終於在1991年10月，泰姬瑪哈賭場酒店的破產問題迎來曙光，特朗普申請破產保護，並決定把50% 賭場擁有權割讓給債權持有人，換取能降低利息並爭取更多時間來支付費用。在1992年11月，特朗普在大西洋城的三間酒店亦申請破產保護，近一半的股份轉讓給銀行和貸款者，以更優惠的期限來持有5億美元多的所有權，亦能保留行政總裁一職(但不能得到報酬，亦不能參與每日運作)。 最終在1994年，特朗普償還了個人約9億美元的債務，亦降低了近35億美元的商業債務。特朗普雖然繼續購買土地、建設房地產，但亦沒有保住房地產任何地點中的擁有權，房地產的持有者答應特朗普，在這些據點發展或賣出後，給他大概 30% 的利潤。持有者讓特朗普適度發展監製所需的建築費及管理費，亦允許使用特朗普的名字於建築物上，憑他的知名度提高土地價值，並讓他們的大樓索價更高。
1995年，他將自己賭場的股份合併至公開發行的股份中 (特朗普賭場飯店)。美國華爾街在1996年將股票炒到35美元以上，但在1998年跌至個位數，由於獲利極少且必須掙扎支付將近20億美元的債款利息。特朗普集團處於這樣的壓力之下，財政狀況並未能有效的改善。 迎難而上
1996年，特朗普購入華爾街40號的一幢舊辦公大樓，並重建成樓高70層，並以自己命名的建築。1999年，特朗普父親逝世，他和兄弟姊妹每人平分得到2.5至3億美元的遺產。2001年，他在聯合國總部大樓馬路對面建設了72層住宅摩天樓，並命名為「特朗普世界大廈」(Trump World Tower)。另一邊廂，他在哥倫布圓環（Columbus Circle）開始建造一個44層的複合摩天大樓（包含酒店與公寓），命名為特朗普國際酒店及大廈 (Trump International Hotel and Tower)。2004年亦成功改裝曼克頓的德爾莫尼克酒店 (Hotel Delmonico) 成為35層的公寓大樓。至現時為止，特朗普在曼克頓擁有的房地產已佔超過百萬的平方呎。 2004年，特朗普集團再次面對破產危機，當年10月，特朗普擁有的特朗普酒店及賭場飯店 (Trump Hotels and Casino Resorts) 宣布破產重建計劃，需要將特朗普的擁有權自56% 降低至27%，由債券持有人來承接股票以此換取放棄債務。2004年11月申請破產保護，特朗普交出行政總裁職位，仍然保留董事會主席的位置，並把公司重整為特朗普娛樂集團 (Trump Entertainment Resorts)。
可惜好景不常，2008年全球金融海嘯導致特朗普娛樂集團股價跌到剩1%，市值不到一千萬美元，且有大筆負債，幾乎在倒閉的邊緣。有一筆5,300萬美元的公司債原本在去年12月1日到期，而特朗普娛樂集團無力償付 (總共延遲了4次) ，因此在2009年2月14日，特朗普和女兒宣布辭去特朗普娛樂集團董事會主席和董事。特朗普娛樂集團至今經歷多次破產邊緣，中間被逼關閉或賣出多家酒店及賭場 (包括泰姬瑪哈賭場酒店、特朗普廣場)，但2016年2月公司特朗普娛樂集團已脫離破產問題，並成為了 Icahn Enterprise 的附屬企業。
時至今日，特朗普集團的商業活動已不限於美國，亦擴展至加拿大、巴西、南韓、阿塞拜疆、土耳其、印度、菲律賓及巴拿馬等。業務範圍已不僅限房地產、酒店及賭場，亦包括金融、航空、郵輪、足球、高爾夫、拳擊、單車、傳媒、選美、模特兒及商業教育等。2003年起，特朗普監製及主持電視真人騷《飛黃騰達》(The Apprentice) ，挑選有潛質的年青人加入集團，更令他成為世界知名的商業大亨。
2016年，福布斯雜誌 (Forbes) 評估特朗普的淨資產為45億美元，在美國排行113位，全球324位。而特朗普聲稱自己的淨資產應該超過10億美元，因為還有個人品牌和個人命名的房產，未能準確估值。2016年11月，特朗普當選美國總統後，全力投身政界，他亦成為全美數一數二富有的政治家。 |
